Kulhydratstruktureksempler: Detaljeret indsigt

Kulhydrater er polyhydroxy (indeholdende flere hydroxylgrupper) aldehyd og ketoner

Kulhydrater er en meget forskelligartet klasse af sukkerarter, da de har flere reaktive/modificerbare steder, dvs. hydroxylgrupperne. De erhverver store mængder strukturer, nogle kulhydratstruktureksempler er anført i denne artikel

Monosaccharider er aldehyder eller ketoner med flere hydroxylgrupper

En aldose er en aldehydgruppe indeholdende kulhydrat (svarende til glucose og glyceraldehyd), selvom en ketogruppe indeholdende kulhydrat er kendt som ketose (svarende til fructose og dihydroxyacetone). Et sukker er kendt som D-sukkeret, hvis det asymmetriske kulstof, der er længst væk fra carbonylcarbonet (carbonatomet i aldehyd- eller ketogruppen) indeholder H på sin venstre side, hvis OH-gruppen er på venstre side, er sukkeret kendt som L- sukker.

Monosaccharider er de enkleste kulhydrater, der indeholder ketoner eller aldehyder, der har to eller flere hydroxylgrupper. Monosaccharider har en empirisk formel (C-H2O)n

De enkleste og mindste monosaccharider, for hvilke n = 3, er d og l-glyceraldehyd og dihydroxyacetone

DHAP
Figur: Dihydroxyacetonephosphat (DHAP) er den enkleste ketose. Billedkredit: Wikipedia
d og l glyceraldehyd
Figur: Glyceraldehyd er den enkleste aldose, d og l er de to optiske isomerer af glyceraldehyd. Billedkredit: Chem Libretexts

De fleste af de naturligt forekommende sukkerarter er D-sukkere. Carbonatomet i aldehydgruppen (C-1 eller anomert carbon) reagerer med hydroxylgruppen i det femte carbonatom (C-5) for at danne en seksleddet pyranosering.

Glucopyranose dannelse
Figur: Dannelse af glucopyranose fra åben kæde glucose. Billedkredit: Wikimedia

Kulstofatomet i ketogruppen (C-2) i den åbne kæde-konformation af fructose reagerer med hydroxylgruppen i det femte kulstof (C-5) for at danne en femleddet furanosering. Pentoser, for eksempel ribose og deoxyribose, indeholder furanoseringe som deres ramme.

Glucofuranose dannelse
Figur: Dannelse af glucofuranose fra åben kæde glucose. Billedkredit: Wikimedia

Et ekstra asymmetripunkt dannes ved det anomere kulstof (C-1 i tilfælde af aldosesukkere og C-2 i tilfælde af ketosesukkere) under dannelsen af ​​cykliske produkter. OH-gruppen forbundet til det anomere carbon er under ringens plan i den alfa-anomere form, men OH-gruppen er over ringen i den beta-anomere form. Få atomer i ringen findes ikke i samme plan.

Pyran og furan
Figur: Pyran og Furan ringe. Billedkredit: Wikidoc

De udgør det meste af den naturlige masse på Jorden, da de har store roller i den strukturelle organisation samt fysiologi af levende organismer. Til at begynde med fylder sukker som metaboliske mellemprodukter, brændstoffer såvel som energilagre. Endvidere danner ribose- og deoxyribosesukker primære ramme af DNA og RNA.

ribose og deoxyribose
Figur: Ribose og deoxyribose findes i henholdsvis RNA og DNA. Billedkredit: Chem Libretexts
Eksempler på kulhydratstrukturer
Figur: Klassificering af aldosesukker. Billedkredit: Chem Libretexts
Klassificering af ketoser
Figur: Klassificering af ketosesukkere. Billedkredit: Chim Lu

De fremherskende typer af fruktose, glucose, ribose og adskillige forskellige sukkerarter i opløst form er ikke åbne kæder.

hemiacetal dannelse
Figur: Dannelse af hemiacetal. Billedkredit: Wikimedia
hemiketal
Figur: Dannelse af Hemiketal. Billedkredit: Wikimedia

Komplekse kulhydrater dannes ved binding af monosaccharider

Sukkerenheder forbinder hinanden via O-glykosidbindinger for at producere disaccharider og polysaccharider. Maltose, lactose og saccharose er de mest almindeligt forekommende disaccharider. Saccharose (almindeligvis indtaget som bordsukker) består af beta-fructose og alfa-glukose forbundet med en glykosidbinding mellem deres anomere carbonatomer. Laktose (i mælk) består af glucose og galactose er forbundet med beta-1,4-binding.

Maltose (opnået fra stivelsesfordøjelse) består af to glucoseenheder, der er forbundet med alfa-1,4 glykosidbinding.

saccharose
Figur: Struktur af saccharose. Billedkredit: Wikipedia
laktose
Figur: Lactoses struktur. Billedkredit: Wikimedia
maltose
Figur: Maltoses struktur. Billedkredit: Wikipedia

Monosaccharider er forbundet med alkoholer og aminer gennem glykosidbindinger

Monosaccharider gennemgår kemisk modifikation ved at reagere med aminer og alkoholer for at producere addukter.

Den nye binding dannes mellem oxygenatomet i hydroxylgruppen af ​​methanol og det anomeriske kulstof af glucose, denne binding er kendt som o-glykosidbindingen. Ved dannelsen af ​​N-glykosidbinding forbindes nitrogenatomet af amingruppen af ​​protein med det anomere kulstof af et sukker.

o glykosidbinding
Figur: Dannelse af O-glykosidbinding. Billedkredit: Wikimedia
N glykosidbinding
Figur: Dannelse af N-glykosidbinding. Billedkredit: Chem Libretexts

Komplekse kulhydrater dannes ved binding af monosaccharider

Da sukkermolekyler har adskillige hydroxylgrupper, kan glykosidbindinger også finde sted mellem monosaccharidenheder. Oligosaccharider dannes ved at forbinde mindst to monosaccharider forbundet via O-glykosidbindinger

Eksempler på oligosaccharider (di- og trisaccharider)n

maltose, for eksempel, har to D-glucoseenheder, der er bundet sammen af ​​en glykosidbinding mellem hydroxyloxygen på C-4 af et sukker og et -anomert carbon af C-1 i den tilstødende sukkerenhed. En sådan binding kaldes en alfa-1,4-glykosidbinding.

Polysaccharider er rammekomponenterne i planter og bakterier cellevæg. Faktisk cellulose (en biopolymer til stede i plantecelle væg) er den primære bestanddel af plantecellevæggen. Således er cellulose et af de mest udbredte stoffer i økosystemet.

Stivelse er en biopolymer lavet af glukose, den er fremherskende i planter, og i dyr er glykogen til stede som polymeren af ​​glukose i stedet for glykogen. Den største del af glucosenhederne i glykogen og stivelse indeholder alfa-1,4-binding. Forgreningspunkter indeholder alfa-1,6-bindinger, glykogen har flere forgreningspunkter sammenlignet med stivelse, hvilket gør glykogen mere opløseligt i vand.

Cellulose, plantens vigtigste rammedannende polymer cellevægge. Det består af glukoseunderenheder forbundet med beta-1,4-bindinger. Disse beta-bindinger frembringer lange lige kæder, der udgør fibriller med høj stivhed. Omvendt danner a-bindingerne i glykogen og stivelse åbne spiraler, med hensyn til deres job, da de mobiliserbare energilagre.

Dyreceller har ekstracellulære matricer og celleoverflader indeholdende polymerer af tilbagevendende disaccharider kendt som glycosaminoglycaner. En af enhederne i hver gentagne enhed er en af ​​galactosamin eller et glucosaminderivat. Disse kulhydrater er dybt anioniske og har adskillige sulfat- og carboxylatgrupper. Proteiner med kovalent forbundne glycosaminoglycaner benævnes proteoglycaner.

glykogenstivelse cellulose
Figur: Strukturelle forskelle mellem stivelse, glykogen og cellulose. Alle af dem er naturligt forekommende polymerer af glukose. Billedkredit: Philschatz

Kulhydrater kan bindes til proteiner for at danne glykoproteiner

Kulhydrater findes også forbundet med adskillige proteiner og lipider, hvor de udfører vigtige funktioner i de cellulære interaktioner.

Eksplicitte enzymer overfører oligosaccharidenhederne på proteiner enten til sidekædenitrogenatomet i amidgruppen, der er til stede i asparaginen, eller til oxygenatomet, der er til stede i seidekæden af ​​threonin og serin. Denne proces er kendt som glykosylering af proteiner, glykosylering sker i endoplasmisk retikulum.

De N-forbundne oligosaccharider dannes på dolicholphosphat og overføres derefter til acceptorproteinet. Ekstra sukker er forbundet i Golgi-komplekset.

kulhydrater er kovalent forbundet med en lang række proteiner for at syntetisere glykoproteiner. Kulhydrater er til stede i en mindre mængde sammenlignet med vægten af ​​glycoproteiner end proteoglycaner.

glycosaminoglycaner
Figur: Nogle strukturer af Glycosaminoglycaner. Billedkredit: Grænser

Læs også:

Efterlad en kommentar